Faisant partie de la génération des fonctionnaires entrés au service du Chancelier Suprême Palpatine, il était plus que probable que Denn Wessex commençât sa carrière au sein du Département Judiciaire, au même titre que Gilad Pellaeon. Lorsque la Guerre des Clones éclata, il fut placé à la tête de la 9ème Armée de Secteur. Le Haut Commandement Républicain lui laissa le commandement du Star Destroyer Venator Redoubt, vaisseau de guerre flambant neuf sorti de Kuat Drive Yards, avec tout son équipage. Il fut envoyé aux côtés des Jedi, comme Mace Windu, Anakin Skywalker ou Adi Gallia, et de Bail Organa, qui étaient tous dans l'Intervention, en direction de Boz Pity pour participer à la grand victoire républicaine de la Bataille de Boz Pity. Le Redoubt contribua à la victoire, de même que Wessex, du fait que le commandant avait maintenant son destroyer en orbite de la planète tandis que son collègue s'écrasait sur la planète. Wessex put ainsi ralentir les forces ennemies et contribuer à leur extermination. Après la bataille, il épousa Lira Wessex, la chef designer des Venator justement, un mariage de convenance semble-t-il.

Suite à la Proclamation de l’Ordre Nouveau qui marqua notamment le début de la tristement célèbre Grande Purge Jedi, l'Empereur Palpatine demanda à ce que la propagande face des nouveaux officiers impériaux des héros : alors que Jace Dallin et Jan Dodonna devenaient les héros de la Bataille de Rendili, Denn Wessex se vit élever au Panthéon d'Honneur des Héros Impériaux comme le vainqueur de Boz Pity. De même, pour le gratifier de ses services, il fut l'un des premiers à être nommés Moff avec Wilhuff Tarkin et Marcellin Wessel, suite au Décret de Gouvernance des Secteurs. Il fut placé à la tête du secteur Relgim.