La planète Kashyyyk était un point incontournable du trafic hyperspatial mais également une planète Loyaliste envers la République Galactique ainsi qu'un point d'ancrage pour une nouvelle poussée Séparatiste vers la Bordure Médiane. Bien que les leaders Séparatistes aient demandé aux chefs Wookiees de rejoindre la Confédération, ces derniers étaient beaucoup plus respectables du droit et de la coutume qu'un Nute Gunray ou une Shu Mai. Lorsque le Général Grievous entra dans les négociations, il envoya avec son impatience habituelle des droïdes sur la planète qui tuèrent par mégarde, diront-ils plus tard, le Prince Wookiee nommé Rikummee. Son père, le Roi Grakchawwaa décida de rompre définitivement les négociations avec les Séparatistes et ordonna à tous les Wookiees de la planète de se préparer à l'affrontement.

Les plus grandes villes de la planète furent soumises à des raids incessants de droïdes de combat, super droïdes et Trandoshans, comme ce fut le cas dans la cité de Kachirho où le chef Wookiee nommé Tarfful fut fait prisonnier par les droïdes de Grievous. L'escouade Delta, composée de Boss, Fixer, Sev et Scorch, fut déployée sur la planète afin de le libérer. Elle y parvint, non sans mal, puisque les Terres de l'Ombre étaient occupées par des Trandoshans surarmés par les Séparatistes. Les Delta aidèrent les Wookiees à défendre la cité assiégée par les droïdes de Grievous qui commandait la première phase de la bataille. Cependant, Sev fut porté disparu au moment où le gros des forces commandées par les Généraux Jedi Yoda, Luminara Unduli et Quinlan Vos arrivaient sur la planète.

La 41ème Légion d'Elite du Commandant Gree fut déployée sur la planète, essentiellement autour de Kachirho, principal point d'attaque, afin de la défendre. Les Jedi s'allièrent avec le chef de la tribu des Palsaang, Gumbaeki, afin de libérer les esclaves Wookiees retenus prisonniers dans les minuscules geôles des Trandoshans. La libération fut un succès mais les clones et les Jedi faillirent perdre leurs vies face à un droïde crabe Séparatiste si le Dévaronien nommé Vilmarh Grahrk ne l'avait pas détruit avec les lasers de son vaisseau, l'Inferno. Quinlan Vos refit connaissance de son ancien adversaire qui avait plusieurs fois tenté de l'assassiner mais qui avait, apparemment, tourné la page.

Lors de l'interrogatoire du leader des esclavagistes Trandoshans, Karniss révéla la véritable raison expliquant l'invasion Séparatiste : les routes hyperspatiales mythiques découvertes et créées par les explorateurs Wookiees de la Guilde Claatuvac. Au cours d'une fouille dans les archives du vaisseau de Villie, Quinlan Vos découvrit ces fameuses routes qui, en réalité, avaient été données par Chak, le petit protégé Wookiee du Devaronien, dont le grand-père avait travaillé au sein de la Guilde. Conscient du danger que représentaient ces routes, Maître Yoda décida qu'il fallait davantage se focaliser sur la bataille à venir plutôt que sur les moyens d'intervention des Séparatistes sur Kashyyyk. Son plan était donc d'opposer une force de résistance suffisante composée de Wookiees et de clones sur la plage du lagon, tandis que d'autres Wookiees mèneraient des actions de guérilla pour détruire les chars droïdes avec des bombes. Luminara Unduli se chargea du commandement des troupes au sol, Yoda les supervisait tandis que Quinlan Vos se chargeait de la guérilla.

Les forces de la République Galactique prirent rapidement le dessus, d'autant plus qu'elles avaient comme alliés les habitants de la planète, ce qui facilitait la mise en place de pièges précis et d'actions efficaces. Les droïdes ne parvinrent pas à dépasser la plage de Kachirho, tandis que Tarfful et Chewbacca s'illustraient dans la pose de charges thermales sur les chars. Quinlan, après l'explosion de l'un d'entre eux, rejoignit son A6 Juggernaut et sauva in extremis la vie de Villie et de Chak, après que l'Inferno ait été abattu par une canonnière Séparatiste. De plus, la Grande Armée de la République s'était rendue maîtresse de l'orbite planétaire de Kashyyyk suite à l'envoie d'une division de la 501ème Légion ayant pour mission de saboter de l'intérieur des vaisseaux de classe Munificent et Providence. La victoire ne faisait désormais plus aucun doute.

Malheureusement, ce fut à ce moment que Darth Sidious attira dans son piège le jeune Anakin Skywalker, qui devint Darth Vader. Dans sa volonté de conquérir le pouvoir et éliminer les Jedi, Sidious ordonna l'exécution de l'Ordre 66, qui fut relayé sur Kashyyyk auprès des clones de la 41ème Légion. Luminara Unduli se trouvait au centre d'une réunion des chefs de bataillon lors de l'exécution de l'ordre : elle fut éliminée à bout portant.

Quinlan Vos se trouvait, quant à lui, dans la tour d'observation de son A6 Juggernaut quand l'engin d'en face pointa son canon et fit feu dans sa direction. L'explosion le projeta au travers de la jungle mais le laissa miraculeusement en vie, moyennant des blessures tout le long du corps. Yoda fut celui qui avait la Force avec lui : il avait sentit l'alerte dans la Force et avait décapité au bon moment le Commandant Gree et un autre de ses hommes qui allaient le tuer. Il décida d'un commun accord avec Tarfful et Chewbacca de quitter la planète pour tenter de comprendre les évènements passés.

Quinlan Vos devint la proie de ses propres clones, dirigés par le Commandant Faie. Ce dernier estimait que sa mission serait un échec tant qu'il n'aurait pas vu le corps du Jedi mort sous ses yeux. Le Maître Jedi s'aida des lianes pour se réfugier dans les hauteurs des arbres de la planète et décida de traquer les clones, de devenir le chasseur en d'autres termes. La peur de ne plus revoir Khaleen Hentz et son sentiment de solitude lui arrachèrent des larmes de désespoir, vite effacées par son instinct de survie. Les clones de l'unité Bogey périrent les uns après les autres alors qu'ils étaient lancés sur sa trace, notamment à cause des pièges de la jungle avec laquelle Quinlan avait créé un lien unitaire. Le dernier clone auquel il eut à faire fut Faie en personne. Il se jeta du haut d'un arbre et attaqua le clone. Ce dernier se retourna à temps et fit feu de son fusil blaster sur le Jedi. Malgré tout, Vos parvint à tuer le clone et Villie le couvrit en faisant brûler le corps du clone afin de faire croire aux autres soldats qu'il s'agissait de celui du Jedi.

Malgré tout, la planète était loin d'être entre les mains de l'Empire Galactique naissant. La politique xénophobe mise en place dès le début de la guerre eut pour but de créer un climat d'instabilité sur Kashyyyk. Les troupes spécialisées dans la destruction de la 501ème Légion furent déployées sur la planète, armées de lance-flammes afin de brûler les villages Wookiees. Chewbacca, son père Attichitcuk et Tarfful attirèrent les soldats clones dans les Terres de l'Ombre où ils furent anéantis par des créatures étranges. Cela eut pour effet de conforter les cadres impériaux dans un blocus quasi permanent de la planète jusqu'à ce qu'ils trouvent une bonne raison pour envahir Kashyyyk, ce qui aura lieu lors de la Deuxième Bataille de Kashyyyk, quelques mois plus tard.