Obba était un Ithorien membre de l'Ordre Jedi qui fut un contemporain des Réformes de Ruusan. En -1000, il participa à la Bataille de Ruusan et servit au sein de l'Armée de la Lumière du Général Hoth aux côtés de Valenthyne Farfalla et de Worror Dowmat. Après la fin de la guerre et la présumée disparition des Sith, les réformes provoquèrent la dissolution du corps armé Jedi et Obba devint membre du Conseil de la Première Connaissance, dont le but était d'étudier les anciennes connaissances et savoirs de l'Ordre. Pendant cette période, Obba forma deux apprentis, Set Harth et Medd Tandar, qui participèrent aux efforts du Conseil du Premier Savoir pour rassembler les reliques laissées derrière eux par les Sith.

Dix ans après la "fin des Sith", l'Ordre reçut un message indiquant que le dernier d'entre eux se trouvait sur Ambria. Obba se joignit au groupe d'intervention formé par le Maitre Jedi Tho'natu pour traquer et éliminer le dernier des Sith. Lorsqu'ils arrivèrent sur place, il le trouvèrent et l'éliminèrent sans mal, mais ils furent tous dupés : le prétendu Sith était en fait Darovit, un jeune homme sensible à la Force rendu fou par la Magie Sith de sa cousine, l'Apprentie Sith Darth Zannah, qui se cachait non loin avec son mentor Darth Bane. Obba et les autres Jedi retrouvèrent également la dépouille démembrée du guérisseur Caleb et un peu plus tard les corps de Valenthyne Farfalla, Johun Othone, Worror Dowmat, Raskta Lsu et de Sarro Xaj sur Tython. A leur retour, les Jedi érigèrent un mémorial dans les jardins du Temple Jedi pour honorer la mémoire de ceux qui avaient œuvré à la chute du dernier "Sith", y compris Caleb.

Une nouvelle décennie passa, au cours de laquelle Obba vit avec tristesse la chute du Côté Obscur de Set Harth, son premier Padawan. Le Maître Jedi Ithorien n'avait su prédire les ravages qu'avaient causés la proximité et la tentation des artefacts obscurs sur son apprenti. Harth tourna le dos à l'Ordre et continua sa quête à la recherche d'anciens objets habités par le pouvoir du Côté Obscur, mais pour son propre compte. Cependant, une nouvelle tragédie frappa Obba, avec la perte de Medd Tandar, son autre Padawan, tué lors d'une mission sur Doan. Il devait alors récupérer des talismans obscurs et négocier une sortie diplomatique à la guerre civile qui faisait rage entre la Maison Royale de Doan et la population travaillant dans les mines locales. Quelques jours plus tard, Obba reçut la visite de la Princesse Serra de Doan, venue présenter ses excuses à l'Ordre Jedi et indiquer que la famille royale n'avait aucun rapport avec la mort de Tandar. Obba montra le mémorial à Serra et à sa garde du corps Lucia. C'est à cette occasion que Serra découvrit avec horreur le nom de son père, Caleb, sur la pierre.