Qui mieux que le Seigneur Kaan pourrait incarner quelles étaient les faiblesses de la Sith avant que Darth Bane ne refonde l'Ordre selon son idée ? Il avait été autrefois un Maître Jedi et - comme beaucoup d'autres depuis que Phanius avait quitté l'Ordre pour devenir Darth Ruin - il avait rompu son serment avec l'Ordre Jedi et la République Galactique pour créer le Nouvel Empire Sith, séduit par le Côté Obscur de la Force. Convaincu que les siens ne pourraient l'emporter que par la force dans cette sanglante guerre qu'ils livraient depuis 1000 ans pour prendre le contrôle de la galaxie, Kaan tenta d'effacer les nombreuses querelles qui sévissaient parmi les rangs de la Sith en les rassemblant tous au sein de la Confrérie des Ténèbres, dont il se déclara le Seigneur Noir.

Dans un premier temps, le plan de Kaan fonctionna. Et la Sith avançait toujours inexorablement vers les mondes du Noyau. Mais le Seigneur Jedi Hoth répliqua en instaurant l'Armée de la Lumière, et la Confrérie des Ténèbres commença alors à essuyer ses premiers revers. Ce furent peut-être ces premières défaites qui firent ressurgir à la surface les querelles au sein de la Sith - même si en fin de compte elles n'avaient jamais totalement disparu. Très vite, de nombreux Seigneurs arrêtèrent de soutenir le Seigneur Kaan dans son effort de guerre et se proclamèrent eux-mêmes Seigneurs Noirs de la Sith. Kaan capitula devant leurs egos surdimensionnés et les mit tous sur le même pied d'égalité que lui-même. A l'aube de l'ultime Bataille de Ruusan, il n'y avait pas moins de vingt-six Seigneurs Noirs de la Sith au sein de la Confrérie des Ténèbres !

Ce ne fut pas pour autant que la situation de la Sith s'améliora. Au contraire, elle continua de se dégrader. Et de nouvelles dissensions dans les rangs de la Confrérie commencèrent à apparaître. Darth Bane contestait fermement le point de vue du Seigneur Kaan sur la façon de mener la Sith à la victoire. Considérant ce nouveau rival comme extrêmement dangereux, le Seigneur Noir envoya la Dame Noire Githany l'empoisonner. Mais la tentative d'assassinat échoua et Kaan se vit contraindre d'accepter Bane comme l'un des vingt-six Seigneurs Noirs en titre. Il accepta également de tenter de combiner le pouvoir des siens pour anéantir les Jedi, comme le suggérait Darth Bane, après que ses raids aient été stoppés par le Jedi Valenthyne Farfalla. Le résultat de cette union fut une gigantesque tempête de Force dévastatrice. Mais Kaan était trop aveuglé par ses ambitions personnelles et il rompit le cercle qu'avait formé la Confrérie autour de Bane. Ce dernier abandonna les autres membres de la Sith peu de temps après, mais Kann ne s'en souciait guère. Lors de l'ultime affrontement de sa Confrérie face à l'Armée de la Lumière de Hoth sur Ruusan, il déclencha une bombe psychique qui provoqua sa mort, celle de son armée, et celle des Jedi qu'ils affrontaient. Son esprit comme tous ceux qui avaient succombé au cours de cette bataille se retrouvèrent emprisonnés dans ce qui serait connu plus tard comme étant la Vallée des Jedi. Fou qu'il était, Kaan pensait que lui et le reste de la Sith seraient suffisamment puissants pour survivre à cette attaque destructrice.

L'esprit de Kaan parvint cependant à communiquer avec le seul membre de la Confrérie des Ténèbres à avoir survécu : Darth Bane, sur Dxun, pour l'aider à terminer sa formation et à faire perdurer la Sith. Des centaines d'années plus tard, il fut libéré de la Vallée par Kyle Katarn, suite au combat de ce dernier face à Jerec. Les Sith qui suivirent dans l'Ombre la règle des deux édictée par Bane firent de Kaan l'exemple même de la voie à ne pas suivre. Seul Darth Millennial partagea les mêmes opinions que le Seigneur Noir défunt, entrant ainsi en désaccord avec son Maître Sith Darth Cognus. Kaan avait créé au cours des Nouvelles Guerres Sith un certain nombre d'artefacts dont l'un d'eux était un gant indestructible en acier mandalorien qui deviendrait plus tard le Gant de Darth Vader.