Natif de Ralltiir, Derek voulut dès son plus jeune âge devenir pilote. Lorsqu'il eut l'âge de quitter sa planète, il rejoignit l'Empire pour devenir pilote. Une fois sa formation terminée, il fut envoyé sur le Rand Ecliptic du Capitane Heliesk, en tant que pilote de Chasseur TIE. Se rendant compte des actions de l'Empire, Derek décida de déserter l'Empire pour rejoindre la Rébellion. Biggs Darklighter, lui aussi officier sur ce vaisseau, décida avec trois autres personnes de quitter l'Empire et rejoindre les Rebelles. Cependant, ils ne firent guère confiance à Derek. Lorsque Klivian les découvrit lors d'une réunion secrète, les quatre hommes paniquèrent et tentèrent de s'enfuir. Cependant, Biggs fut contraint de revenir à cause des fonctions limitées des TIE. A bord du destroyer, Biggs vit que Derek était à la tête d'une mutinerie. C'est pour cela qu'il était venu à la réunion, afin de parler de son projet.

Peu de temps avant la Bataille de Yavin, les deux hommes rejoignirent donc l'Alliance Rebelle. Grâce à leur talent, ils furent sélectionnés pour attaquer l'Etoile Noire I. Malgré ses facilités, Derek était toujours pessimiste. Ses compagnons lui donnèrent très vite un surnom : Hobbie. Malheureusement, il fut victime d'un microbe résistant à tous les traitements. Ce fut Darklighter qui alla dans la forêt de Yavin IV et y dégota une plante médicale qui le sauva. Cependant, Hobbie ne put participer à la mission. Malheureusement, Biggs mourut lors de l'attaque de l'Etoile Noire même si les Rebelles remportèrent la victoire grâce à Han Solo et Luke Skywalker. Grâce à ses talents de pilote, Hobbie rejoignit l'escadron Rogue et devint Rogue 4 sous le commandement de Luke Skywalker.

Trois ans plus tard, alors que l'Alliance Rebelle se cachait sur Hoth, les rebelles durent quitter précipitamment la Base Echo quand un Droïde Sonde Vipère les repéra. Cependant, grâce à la stupidité de l'Amiral Kendal Ozzel, ils furent prévenu de l'arrivée de l'Escadron de la Mort et purent se préparer à une attaque imminentes. Hobbie grimpa dans un Snowspeeder et partit au front contre les AT-AT de la Force Tempête pour ralentir leur progression et faciliter l'évacuation. Son appareil fut touché et Kensin Ommis son artilleur, tué. Derek alla directement à son X-Wing et escorta un Transport Moyen Gallofree en dehors du système.

Il fut de nouveau à l'œuvre dans l'escadron Rouge en orbite d'Endor, où les rebelles combattirent les impériaux et notamment la seconde Etoile Noire, bien plus puissante que sa grande sœur. Ce fut une victoire lorsque Leia Organa Solo, Han Solo et Chewbacca, aidés d'autres rebelles et des Ewoks anéantirent le générateur de bouclier, ce qui permit à Lando Clarissian à bord du Faucon Millenium et à Wedge Antilles de détruire la super arme. Ce fut d'autant plus une grande victoire puisque que l'Empereur Palpatine et Darth Vader périrent. Malheureusement, les rebelles n'eurent pas le temps de fêter leur victoire puisque dès la mort de Palpatine, les Ssi-Ruuks en profitèrent pour tenter d'envahir la galaxie. Cependant, l'Empire et l'Alliance Rebelle s'allièrent et purent écarter la menace Ssi-Ruuk. Bien Sûr, Hobbie fit partie de la fête.

Ayant gagné du prestige, Hobbie forma avec Wes Janson un escadron Rogue de remplacement. Lorsque le véritable escadron Rogue fut de retour, Hobbie fut appelé pour seconder Tycho Celchu alors que Wes Janson partait fonder l'escadron Spectre avec Wedge Antilles.

Par la suite, Hobbie dut combattre le Seigneur de guerre Zsinj puis le Grand Amiral Thrawn. Après les avoir vaincus, la Nouvelle République envoya les Rogues combattre l'Amiral Krennel mais ils tombèrent dans le piège d'Ysanne Isard, que toute la galaxie croyait morte. Un an plus tard, l'escadron Rogue dut affronter le clone de l'Empreur Palpatine alors que l'Empire reprenait le dessus sur la Nouvelle République.

Neuf ans après la bataille de Yavin, Wes Janson, Tycho Celchu, Wedge Antilles et Hobbie durent partir sur Adumar en mission diplomatique afin de rallier cette planète à la Nouvelle république. Les adumariens adorant les guerriers, ce fut normal que les quatre meilleurs pilotes de la Nouvelle République soient sélectionnés. Évidemment, il y eut une délégation impériale et cette histoire se termina en bataille spatiale au dessus d'Adumar qui fut remportée par les pilotes de la Nouvelle République. Adumar rejoignit alors cette dernière.

Après le traité de paix fut signé entre Gilad Pellaeon, grand Amiral de l'Empire et Borssk Fey'lia, président de la Nouvelle République, Hobbie, Wes, Wedge et Tycho prirent une retraite bien méritée.