Originaire d'une planète dont le nom nous est encore inconnu, Derek était un apprenti du Nouvel Ordre Jedi qui naquit vraisemblablement pendant le mandat du Président de la Nouvelle République Ponc Gavrisom. En raison des maigres informations disponibles à son sujet, il est impossible de déterminer avec exactitude s'il participa activement à la Guerre contre les Yuuzhan Vong. De ce fait, le jeune utilisateur de la Force fut probablement transféré en sécurité à bord du Star Destroyer Imperial II Aventurier Errant de Booster Terrik avec ses camarades après la perte de l'Académie Jedi de Yavin IV avant de rejoindre une base secrète située dans La Gueule. Malgré les zones d'ombre entourant le début de sa vie, Derek prouva sa valeur pendant la Seconde Insurrection Corellienne, et plus précisément lors de la bataille décisive de Shedu Maad, en tant qu'artilleur aux côtés de Jagged Fel à bord du célèbre YT-1300 de Han Solo, le Faucon Millenium. A cette occasion, il couvrit de nombreux Maîtres et Chevaliers fermement décidés à prendre possession de l'Anakin Solo.