Mon Seigneur dort dans les Ténèbres et j'attends -- comme l'a fait ma mère avant moi et son père avant elle.

__Darth Wyyrlok III.

Darth Wyyrlok I était l'un des lieutenants de Darth Krayt, à dire vrai son bras droit et probablement également son confident. Veillant sur lui lorsqu'il restait en stase, il attendait patiemment son réveil, toujours prêt à tenter l'impossible pour guérir son Maître Sith de son étrange mal. Tout comme le serait plus tard son petit-fils, Darth Wyyrlok III, il devait être le représentant officiel de la Sith, son visage public, visage marqué par une ancienne blessure qui lui avait brisé la corne inférieure droite et lui avait provoqué une profonde cicatrice jusqu'au coin droit de la bouche. Wyyrlok premier du nom vécut les premières années du Nouvel Ordre Sith, lorsque les fidèles regroupés derrière Krayt et la Règle de l'Unité devaient être aussi discrets que possible pour que leur existence ne parvienne jamais aux oreilles du Nouvel Ordre Jedi de Luke Skywalker. Terré sur Korriban, aux côtés de son Maître, Wyyrlok était en charge des très rares relations entre son ordre et des agents extérieurs. Dans ses échanges, Wyyrlok avait très régulièrement tendance à utiliser l'expression "par conséquent" dans chacune de ses phrases, ce qui avait tendance à agacer ses interlocuteurs.

Vers +40, Wyyrlok et ses confrères observèrent avec incrédulité la stratégie plus que douteuse de la Sombre Dame Lumiya et de son apprenti Jacen Solo, avant qu'il ne se proclame Darth Caedus. L'évidence se produisit lorsque Caedus chuta, en offrant sans le savoir un rideau de fumée efficace au Nouvel Ordre Sith. En +41,5, alors que la Galaxie sortait à peine de la Seconde Guerre Civile Galactique provoquée par le Maître des Sith Caedus, Darth Krayt fit l'expérience d'une vision intense dans la Force, indiquant que quelque chose d'important allait se dérouler dans une zone des Régions Inconnues. Le Nouvel Ordre Sith fit quérir un agent par le biais de Wyyrlok et l'Anzat Kell Douro, espion et assassin, se présenta bientôt sur Korriban. Le Chagrien ne fournit à Douro que les quelques informations nécessaires à sa mission, à savoir se rendre sur Fhost, à la limite des régions connues, et attendre la manifestation d'un quelconque signe. Ce que Wyyrlok et Krayt ne savaient pas, c'est qu'à des années-lumière de là, le Jedi Jaden Korr avait reçu la même vision et avait décidé d'entreprendre un voyage similaire. Wyyrlok reçut cette information lorsque Kell Douro lui rapporta la présence de Korr sur Fhost, mais l'Anzat perdit rapidement de vue l'intérêt de ses employeurs dans sa mission, ce qui le mena à sa propre perte, ne fournissant aucune réponse aux Sith mais préservant ainsi le secret de leur existence.

A la suite de cet échec, Krayt et Wyyrlok établirent un nouveau plan pour renforcer leur réseau d'espionnage. Grâce à du matériel génétique qu'il avait récupéré, le Nouvel Ordre Sith parvint à créer un clone parfait du Jedi Jaden Korr, appelé Itération. Wyyrlok souhaitait remplacer le véritable Jaden par ce clone à la solde des Sith, ce qui permettrait au Sith Unique de disposer d'un mouchard infiltré au sein même de l'ennemi. Pour accomplir cette importante mission, Wyyrlok engagea deux agents professionnels et talentueux, les Umbaran frère et soeur Nyss Nenn et Syll Nenn. Le Chagrien comptait notamment sur leur pouvoir permettant d'isoler un être sensible de la Force pour faire la différence lorsqu'ils devraient affronter leur cible. Au cours de leur mission, les deux agents découvrirent qu'il existait un autre clone de Jaden au sein d'un groupe de clones que Jaden s'employait à traquer. La mission fut à nouveau un échec puisque les deux agents trouvèrent la mort et que l'Itération ne put pas prendre la place de Jaden comme il était prévu. A la place de cela, l'apprenti de Jaden, le Cereen Marr Idi-Shael, utilisa le corps de l'Itération comme réceptacle pour y transférer l'esprit de Jaden, qui avait lui aussi péri, grâce à un Mindspear. Cela permit au Chevalier Jedi de revenir à la vie.

A la mort de Wyyrlok, son nom devint en quelque sorte un titre héréditaire, et ce fut sa fille qui lui succéda, sous le nom de Darth Wyyrlok II, puis son petit-fils, sous le nom de Darth Wyyrlok III.