Oleg fut un adolescent Humain qui rejoignit l'Académie Impériale de Lothal, en même temps que Jai Kell, Zare Leonis et Dev Morgan, en réalité Ezra Bridger sous couverture. Il fut intégré à l'Escouade NRC077.

Arborant un Casque de Cadet Impérial aux marquages verts, Oleg fut un fervent adepte de la propagande impériale et il rêvait de servir l'Empire Galactique. Il suivit l'instruction donnée par le Commandant Cumberlayne Aresko et le Taskmaster Myles Grint où il restait dans l'ombre de Kell, Leonis et Morgan. Agressif et doté d'un esprit de compétition à toute épreuve, Oleg était jaloux de ses camarades et les menaçait régulièrement. Il ne parvint à battre son principal rival Dev Morgan que lors de la dernière course d'obstacles à laquelle ce dernier participa. Utilisant la fonction basse puissance de son Fusil Blaster E-11, il fut en mesure de le mettre hors-jeu et de finir troisième de la course. Gagnant, le droit de monter dans un AT-DP avec les autres gagnants, Leonis et Kell, Oleg ne savait pas qu'il altérait un plan fomenté par le Rebelle de Lothal. En effet, les trois Cadets Impériaux avaient prévu de s'enfuir pour échapper à l'Inquisiteur, qui recherchait des élèves puissants dans la Force. Oleg fut paralysé par Jai Kell, tout comme le Pilote de Combat Impérial. Les deux purent détourner ensuite l'AT-DP et fuir l'Académie avec Ezra. On ignore si Oleg devint un Stormtrooper un jour.