Souvent méconnus et incompris, les premiers Jedi Gris sont "officiellement" apparus à la suite de la Grande Guerre de la Sith, quatre millénaires avant Yavin, bien qu'officieusement leurs idées aient dû apparaitre bien avant cette date. Leur apparition aurait fait suite à la réécriture des crédos Jedi après la guerre qui aurait enfermé l'Ordre dans les traditions d'une manière bien plus restrictive. C'est ce qui aurait motivé ces premiers Jedi à avouer publiquement leur opposition aux traditions Jedi et à la volonté du Conseil Jedi.

Les Jedi Gris étaient souvent considérés à tord comme affiliés au mouvement Jedi déviant du Potentium, qui soutenait que la Force était un tout indivisible et que le Côté Obscur ne pouvait exister en elle. En réalité, les Jedi Gris ne reniaient pas l'existence du Côté Obscur et ils étaient même particulièrement conscients que leur situation précaire leur faisait arpenter un chemin dangereux à la limite de les faire sombrer. Les Jedi Gris ne voyaient cependant pas ce risque comme une fatalité. Fervents défenseurs de la théorie de la Force Vivante, une approche de la Force mettant en avant la spontanéité, les réflexes et l'intuition, les Jedi Gris considéraient que leur destin était dicté par la volonté de la Force. C'est pourquoi dans leurs missions tout comme dans leur vie, les Jedi Gris indiquaient se fier uniquement à la Force, à leur conscience et à leurs intuitions.

Cherchant tout comme les Jedi à agir pour le bien et la volonté de la Force, les méthodes et les croyances des Jedi Gris étaient cependant bien différentes. Alors que les Jedi préconisaient l'emploi de la sagesse et des traditions millénaires de l'Ordre, un mode opératoire véhiculé par le Conseil des Jedi lui-même et inculqué dès leur plus jeune âge aux jeunes apprentis, les Jedi Gris refusaient de s'accorder à ce traditionalisme exacerbé. Reniant en bloc les traditions les plus ancrées de l'Ordre Jedi comme la limite d'âge des apprentis ou l'interdiction de fonder une famille, les Jedi Gris furent rapidement considérés comme des rebelles et furent mal acceptés dans les rangs de l'Ordre, lorsqu'ils décidaient eux-même d'y demeurer. En effet, les Jedi Gris refusaient généralement de reconnaitre l'autorité du Conseil des Jedi, jugé trop traditionaliste et insondable. Souvent solitaires ou mis à l'écart, les Jedi Gris se basaient sur leurs croyances pour développer leur propre conception du bien et du mal. Ils restaient d'ailleurs relativement énigmatiques pour les personnes extérieures, y compris pour les Jedi de l'Ordre.

Pour un Jedi traditionnel, se faire accuser d'être un Jedi Gris était souvent vécu comme une insulte. Relativement rares dans l'histoire, les Jedi Gris furent souvent occultés par le nombre et l'importance de leurs homologues traditionnels et peu d'entre eux laissèrent leur nom dans l'histoire. Qui-Gon Jinn était cependant considéré comme une sorte de Jedi Gris par ses pairs, une qualification liée à sa pratique de la Force Vivante, très largement minoritaire dans l'Ordre, et à ses régulières contestations de l'autorité du Conseil des Jedi.