Ayant grandi dans la Maison Royale d'Alderaan, Winter avait toujours côtoyé Leia. Le fait qu'elles aient le même âge et qu'elles aient appris de nombreuses choses ensembles auprès de Mon Mothma et de Sabé les avait rapprochées et elles étaient vite devenues inséparables. Lorsque Leia devint politicienne, Winter lui proposa de rester à ses cotés comme son aide personnelle. Winter possédait une mémoire exceptionnelle sur tous les points : elle pouvait se souvenir de tout ce qu'elle avait vu ou entendu. C'est pourquoi Bail Organa d'Alderaan, qui soutenait la cause de la Rébellion, l'envoya dans un département spécialisé où ses talents sauraient être utilisés pour le bien de l'Alliance. Quelques temps après son départ, Alderaan fut à jamais rayée des cartes galactiques...

Winter ne se remit jamais de la destruction de son monde natal. Son passé et la mémoire de ses amis disparus la hantaient souvent et Winter se referma sur elle-même, ne laissant plus paraître aucun sentiments, ou presque. Son caractère était tel que certains se plaisaient à dire qu'elle avait un nom prédestiné.

Mais ses prouesses n'en étaient pas pour le moins réduites. Winter s'investissait énormément dans son travail pour le compte de l'Alliance et elle fut si efficace qu'elle ne tarda pas à figurer dans la liste des ennemis numéro un de l'Empire. Elle commença alors à travailler à couvert sous de fausses identités, et aidée de l'escadron Rogue, elle parvint à mener à bien plusieurs missions capitales. Elle tomba également amoureuse d'un des pilotes de l'escadron : Tycho Celchu.

Elle abandonna ses activités lorsque la Nouvelle République fut instaurée. En effet, elle souhaitait être aux cotés de Leia pour la soutenir dans son rôle difficile. Quelques temps plus tard, elle devint la nourrice de Jaina et Jacen, et plus tard du petit Anakin Solo, les enfants de Han et Leia. Initialement accompagnée de gardes du corps Noghri, elle dut, pour des raisons de sécurité, continuer à les élever et à les protéger seule. Elle voyagea alors sur la Nouvelle Alderaan et enfin sur Anoth pour poursuivre en secret l'éducation des enfants.

Mais l'ambassadeur Impérial Furgan découvrit l'emplacement du vieux monde d'Anoth et décida de capturer Anakin, le dernier des enfants Solo sous la garde de Winter. Faisant preuve de bravoure, cette dernière protégea l'enfant et mit en déroute les Impériaux grâce aux défenses automatisées. A la suite de cet événement, Han et Leia prirent conscience que la meilleure sûreté qu'ils pouvaient apporter à leur enfant était de le garder près d'eux. Ainsi Winter quitta Anoth et continua de s'occuper d'Anakin sur des mondes plus "civilisés".

Quelques années plus tard, lorsque son rôle d'éducatrice fut terminé, elle se maria enfin avec Tycho Celchu. Mais les Yuuzhan Vong n'allaient pas tarder à salir le tableau. En effet, Winter dut une nouvelle fois se rendre utile pour œuvrer aux cotés de l'Amiral Ackbar, alors en fin de vie et souffrant, pour échafauder une stratégie sur Mon Calamari.