Né sur Bespin sous l'Ancienne République, Wilber Flagesso fut la preuve vivante que le pouvoir était le chemin vers la corruption, même s'il était dit qu'il avait toujours été corrompu. Au moment de l'arrivée de Lando Calrissian comme Baron Administrateur de la Cité des Nuages, Flagesso était le commandant de la Garde de Bespin. Il avait grimpé les échelons de l'organisation en ayant recours au chantage et avec l'aide des fonds de Sawthawne, un criminel Lutrillien de la Cité. En apparence, Flagesso était irréprochable et avait l'attitude du soldat sur les posters de recrutement...

Devenant le patron d'une organisation aussi corrompue que lui, il ne vit pas d'un très bon œil l'arrivée du héros de la Bataille de Taanab et de ses idées réformatrices. Ouvertement loyal à Calrissian, il faisait mine de soutenir ses actions pour purifier les rangs de la Garde - en instaurant par exemple une rémunération au mérite. Avec l'aide de mercenaires, Lando fut à même de mettre fin à toutes les opérations secrètes de Sawthawne. Sentant son age d'or prendre fin, le Commandant choisit ce moment pour tenter de le renverser. Les Gardes et les mercenaires de Lando l'en empêchèrent et le repoussèrent jusqu'à la Surface Ugnaught de Bespin. Il y fut appréhendé et arrête pour ses crimes.