Siri Simito était né au sein de la grande famille de pirates du clan Vallaido et grandit auprès de ses parents au sein du Valla's Glorious Gesture, le vaisseau du clan. Il commença sa carrière comme artilleur des turbolasers du vaisseau, puis s'intéressa de très près à la mécanique des chasseurs et des transports pirates. Peu après, il devint commandant de l'un des vaisseaux d'abordage, ce qui lui coûta d'ailleurs sa carrière de pirate : au cours de son second abordage, contre un seigneur Hutt nommé Gorbu Dalo, il vit quatre personnes se faire tuer à coups de Vibrohaches. S'il avait tué des gens, Simito n'avait jamais vu la mort d'aussi près, ce qui le dégoûta. Il laissa le combat aux autres mais continua à servir son clan d'une autre manière.

Il récupéra un Skipray Blastboat GAT-12g, qu'il entreprit de rénover afin d'en faire le vaisseau le plus rapide de la flotte des pirates. Il le baptisa l'Axe. Il s'inscrivit à plusieurs courses de vaisseaux et les remporta, grâce à ses talents de pilote. Bien qu'illégales, ces courses attiraient de nombreux participants et surtout de nombreux visiteurs. Le nom de Siri Simito devint renommé. Il fut d'ailleurs approché par Pann Tefilous, un ancien capitaine, qui devint son agent et organisa des courses pour démontrer les talents du jeune homme. Simito n'avait aucun intérêt à rejoindre l'Alliance Rebelle, jusqu'à ce que le pirate Yearo Seville, du clan du même nom, ennemi de celui des Vallaido, accepte de travailler pour l'Empire Galactique. Lorsque la flotte de son clan fut massacrée dans une embuscade, Simito contacta les Renseignements de l'Alliance et leur offrit ses services.

Toujours sous l'apparence d'un pilote de course, il délivrait des informations aux agents rebelles par le biais de son vaisseau. Néanmoins, Airen Cracken se méfiait de lui, conscient que l'allégeance du jeune homme allait d'abord à son clan plutôt qu'à l'Alliance.