Cette Maître Jedi fut l'une des nombreuses volontaires pour infiltrer les forces Séparatistes du Comte Dooku durant la Guerre des Clones. Son objectif était de pénétrer et d'épier les camps du comte Dooku afin de relayer les informations sur Coruscant. Mais quelque temps après la défection de Sora Bulq, le Conseil Jedi fut consterné de perdre contact avec Maître Shylar pendant plusieurs mois, craignant qu'elle ait été démasquée.

En effet, Dooku brisa la couverture de Shylar et elle fut emprisonnée et interrogée sous la torture. Torture pariculièrement douloureuse puisque Dooku, Sith et ancien Jedi, connaissait les méthodes de contrôle de la douleur et torturait de manière à ce que ces méthodes ne soient d'aucune utilité. Malgré sa situation, Maître Shylar refusa de dire quoi que ce soit au Comte Dooku. Elle fut furieuse et consternée lorsque Quinlan Vos, le Jedi rénégat, apparut aux côtés de Dooku. Vos fut lui même triste de ne pas pouvoir avouer à Shylar que son travail aux côtés de Dooku n'était qu'une mission secrète d'infiltration tirant ses ordres du Conseil des Jedi. Shylar assista, de manière semi-consciente, au debriefing de Vos effectué par Dooku. Quinlan Vos quitta la salle de torture la tête basse et sans se retourner. Il savait qu'il venait de voir pour la dernière fois celle qu'il avait un jour aimé et qui l'avait également aimé. Shylar mourut sous la torture en gardant de son ancien amant une image de traître. Après la mort de la Maître Jedi, Vos se sentit seul responsable de n'avoir rien pu faire pour la sauver sans dévoiler sa couverture.