Sensible à la Force, Rosh Penin fut parmi les premiers élèves à rejoindre le Praxeum Jedi de Luke Skywalker sur Yavin IV. Dans la navette qui devait les conduire à l'Académie, il fit la connaissance de Jaden Korr, qui possédait déjà son propre Sabrelaser. Jaden allait lui raconter comment il l'avait fabriqué quand Tavion Axmis et ses troupes attaquèrent la navette dans laquelle ils se trouvaient.

Combinant leurs talents respectifs, les deux jeunes gens parvinrent à rejoindre le Praxeum par leurs propres moyens. Après le discours de bienvenue de Skywalker, Rosh et Jaden furent désignés comme apprentis de Kyle Katarn. Le Maître Jedi décida de les initier à un parcours d'entraînement classique où ils devaient faire appel à leur maîtrise essentielle de la Force. Rosh voulant prouver qu'il était le meilleur envoya un Droïde de Combat affronter Jaden pour le retarder sans savoir qu'il était équipé d'un véritable sabre et pas d'une arme d'entraînement. Cette erreur lui valut une sérieuse remontrance de Kyle.

Skywalker vint alors les rejoindre et leur annonça qu'un culte baptisé les Disciples de Ragnos sévissait un peu partout dans la galaxie. Rosh - tout comme Jaden de son côté - mena plusieurs missions en compagnie de Kyle pour rétablir l'ordre sur différents mondes. Le jeune homme commençait à prendre la grosse tête et finit par se persuader que Kyle l'empêchait d'exprimer pleinement ses extraordinaires aptitudes. Il eut cependant la satisfaction de se voir confier une mission individuelle peu de temps après. Luke Skywalker avait découvert qu'Alora lui avait dérobé les coordonnées de plusieurs planètes pendant que la navette avait été attaquée et il décida d'envoyer les Jedi sans se soucier de leur niveau - car ils étaient encore trop peu nombreux - sur ces différentes planètes afin de découvrir quels pouvaient être les objectifs des Disciples de Ragnos. Rosh fut envoyé sur Byss, mais il fut capturé par Tavion Axmis qui parvint à utiliser sa peur pour le faire basculer du Côté Obscur de la Force et en faire son nouvel apprenti.

Il se rendit accompagné de sa nouvelle maîtresse et de Vil et Dasariah Kothos sur Vjun, au château de Bast, afin de recueillir l'empreinte de Force qu'avait laissée Darth Vader en y séjournant. C'est là qu'il revit à nouveau son compagnon Jaden. Ce dernier essaya de le ramener vers la Lumière mais Rosh, plein d'arrogance, décida de l'affronter pour prouver une fois pour toutes qu'il était le meilleur. Cependant, même aidé des deux frères Kothos, il fut vaincu. L'arrivée de Kyle Katarn et les discours incessants que continuait de lui dire Jaden semblaient le ramener vers la voie Jedi mais ce fut le moment que choisit Tavion pour apparaître et Katarn et son apprenti battirent finalement en retraite après que le sabre de Jaden eût fait écraser des rochers sur leurs têtes.

Tavion avait perdu confiance en Penin. Elle chargea Alora de le surveiller sur Taspir III pendant qu'elle-même se rendait sur Korriban. Rosh parvint à déjouer cette surveillance suffisamment de temps pour envoyer un message de détresse à Katarn. Son ancien maître accompagné de Jaden se précipitèrent sur la planète. Ce fut Jaden qui le retrouva en premier, mais il était aveuglé par sa trahison et faillit le tuer. Il parvint heureusement à reprendre contenance et épargna la vie de son ancien camarade. Alora, furieuse que Jaden Korr ne soit pas passé du Côté Obscur les attaqua tous deux férocement et trancha le bras de Rosh. Ce dernier s'évanouit et fut ramené à l'académie par Kyle Katarn. On lui donna un bras cybernétique pour remplacer celui qu'il avait perdu...