Pash Cracken était un mâle humain né sur Contruum, fils du très célèbre résistant planétaire, puis Directeur des Renseignements de l'Alliance, Airen Cracken. Dès son plus jeune âge, il suivit l'exemple de son père en rejoignant la résistance contre l'Empire de Palpatine. Son père lui apprit tout ce qu'il savait : méthodes d'espionnage, infiltration, mais aussi le pilotage. Lorsqu'il vit que son fils avait les aptitudes requises et l'âge nécessaire pour entrer au sein d'une Académie Impériale, il l'inscrivit à celle du secteur de Vensenor, où il lui demanda de jouer les agitateurs sans se faire repérer et propager les idées de l'Alliance Rebelle, tout en lui fournissant des informations. Sous une fausse identité, il entama ses études et devint le chef de file de sa promotion, se passionnant pour les tactiques aériennes, ce qui impressionna grandement son mentor, le plus vieux des instructeurs de l'Académie, Gola Chall. Tandis qu'il suivait les cours, il rassembla autour de lui un groupe de pilotes en qui il pouvait avoir une confiance quasi aveugle, auquel il enseigna ses tactiques. Il devint alors le plus gradé de sa promotion et fut pressenti pour entrer à l'Académie de Carida. Cependant, peu de temps avant son transfert, il organisa la défection de toute sa promotion, soit soixante-douze pilotes avec leurs Chasseurs TIE et d'autres vaisseaux. Dès lors, Pash Cracken et son équipe se surnommèrent l'Equipe de Vol de Cracken, en hommage aux rebelles de Contruum, et fut placé sous le commandement de Varth.

Devenant rapidement célèbre au sein de l'Alliance par la réputation de son groupe de pilotes, connus grâce à leurs gestes techniques de chasse, Pash Cracken reçut le commandement d'un escadron de A-Wing, qui fut basé à Xyquine. Peu de temps après son installation, Cracken et son équipe furent repérés par un droïde de reconnaissance, ce qui les obligea à évacuer la base rapidement, sous le feu des armes impériales. Ce fut à cette occasion qu'il inventa le "Cracken Twist", une figure qui surpassa en rapidité les Chasseurs TIE et les annihila en un temps record, de même qu'elle permît la destruction du Star Destroyer Victory II Exsanguinator. Cela permit à la base d'être évacuée sans qu'aucun mort ne soit à déplorer.

Peu de temps avant la Conquête de Coruscant, deux ans après la Bataille d'Endor, il intégra l'Escadron Rogue sous l'acceptation de transfert du commandant Wedge Antilles. Durant son passage chez les Rogues, Pash participa aux opérations sur Nar Shaddaa, Kessel et à l'assaut sur Coruscant. Il participa également à la campagne contre le virus Krytos mais fut forcé de rester dans les forces armées lorsque les Rogues lancèrent leur fameuse « démission » générale pour poursuivre Ysanne Isard sur Thyferra, lors de la Guerre du Bacta. Cracken reprit le commandement de l'escadron de A-Wing qu'il avait abandonné, et fut stationné sur la planète Generis. Il participa à la campagne contre le Grand Amiral Thrawn, aux côtés des Rogues, et participa à l'évacuation de la base dans laquelle il était affecté après une attaque de l'Impérial Chiss.

Lorsque la Guerre contre les Yuuzhan Vong éclata, Pash fut nommé au rang de Général de la Chasse de la Nouvelle République après avoir aidé le général Antilles lors de son combat contre les Vong. Il reçut le commandement du Memoire d'Ithor mais son vaisseau fut détruit lors de l'Opération Trinité, où il fut fait prisonnier sur Selvaris et, plus tard, secourut in extremis par les forces de l'Alliance Galactique. Sa libération fut courte car Pash fut recapturé en défendant la station de la planète Caluula. Amené sur Coruscant avec les autres prisonniers en tant que sacrifice, Cracken et son groupe furent sauvés, cette fois-ci pour de bon. Profitant de l'opportunité présente, il organisa la résistance et aida à la reconquête de l'ancienne planète-capitale.