Club très privé dont le siège était situé dans le district de Fobosi sur Coruscant, près des Jardins Botaniques, l'Ordre du Cercle Oblique avait été fondé sous le mandat du Chancelier Suprême de la République Galactique Tarsus Valorum, peu après la mise en place des Réformes de Ruusan. Il rassemblait les grands décideurs de la Galaxie, acteurs politiques et économiques, était dirigé par un Grand Mage et ne dépassait pas les cinq cents membres. Pour être introduit dans l'ordre, il fallait avoir beaucoup de soutiens à l'intérieur même de celui-ci. Certains pouvaient attendre toute une vie d'être initiés aux secrets de la confrérie...

L'Ordre du Cercle Oblique devait son nom au dernier étage du bâtiment. Construit sur le lit d'un ancien lac, une secousse sismique l'avait fait basculer de dix degrés vers le sud-ouest. Des travaux de consolidation furent menés, sauf dans la partie centrale du dernier étage, toujours oblique. Le bâtiment fut racheté par la suite et un cercle tracé dans la pièce. Les membres les plus éminents de la confrérie se plaçait dans la partie surélevée du cercle, tandis que les nouveaux arrivants devaient s'incliner devant le Grand Mage dans la partie inférieure pour recevoir sur le cou le pendentif circulaire. Des capes de velours noir étaient les seuls habits autorisés. Les rituels étaient allégoriques - d'aucuns murmuraient qu'ils étaient hérités des Sith... -, peu de membres comprenaient leurs significations mais il fallait y souscrire et se remémorer les complexes poignées de mains ainsi que les formules.

Parmi les membres éminents de l'Ordre du Cercle Oblique, citons tout d'abord Hego Damask - alias Darth Plagueis -, introduit une centaine d'années avant la Bataille de Yavin. Il coopta Larsh Hill, père de San Hill, son fidèle allié du Clan Bancaire Intergalactique. Malheureusement, ce fut au cours de cette intronisation que des assassins Maladiens firent irruption, mandatés par le sénateur Gran Pax Teem, pour éliminer Plagueis. Hill fut tué, ainsi qu'une dizaine d'autres Muun, et le Seigneur Sith blessé à la mâchoire, ce qui l'obligea plus tard à porter un masque respiratoire. On découvrit plus tard que les membres qui devaient présider la cérémonie avaient été simplement assommés et l'histoire fut étouffée. L'Ordre Jedi sentit la puissance du Côté Obscur se déchaîner quand Plagueis tua ses ennemis, mais ils ne purent infiltrer la tour et procéder à davantage d'investigations.

Darth Plagueis se débarasse des assassins dans la salle du Cercle Oblique

Sous l'Empire Galactique, "l'Etoile montante de la Cour Impériale" et protégé du conseiller impérial Alec Pradeux, le Grand Amiral Rufaan Tigellinus, et son plus farouche ennemi, le Grand Amiral Thrawn, furent tous deux admis au sein de l'Ordre du Cercle Oblique. Signalons également que celui-ci continua d'exister sous la Nouvelle République, tout en restant sous la surveillance discrète d'Alpha Blue à cause de ses liens avec les Impériaux. L'espionne Jan Ors l'infiltra pour recueillir des renseignements sur ses membres.