Naga Sadow naquit dans l'Empire Sith cinq millénaires avant la guerre civile galactique. Puissant Seigneur Sith, il attendait la mort du Seigneur Sombre Marka Ragnos pour prendre sa place à la tête de l'Empire. Quand ce jour arriva, Sadow se trouva confronté à un autre Sith convoitant le même titre de Seigneur Sombre : Ludo Kressh. Ce dernier était soutenu par la majorité de la population, mais Sadow avait le pouvoir militaire.Ils choisirent le moment de la cérémonie suivant la mort de Ragnos pour s'affronter en duel, sur Korriban. Soudain, un vaisseau inconnu des Sith fit son apparition dans le ciel de la planète nécropole. Il s'agissait en fait du Starbreaker 12, appareil de reconnaissance de la République, piloté par Gav Daragon et sa sœur Jori, qui était parvenu ici accidentellement, en explorant les routes hyperspatiales galactiques. Le duel fut interrompu et les deux explorateurs capturés. Certains Sith, avec à leur tête Ludo Kressh, souhaitaient les tuer sur-le-champ afin d'éviter d'être découverts par la République et de déclencher une guerre, alors que d'autres, menés par Naga Sadow, désiraient la guerre et voulaient donc, non seulement laisser en vie les explorateurs, mais aussi les libérer.

Finalement, Sadow n'attendit pas : il se dirigea en secret vers la cellule dans laquelle étaient retenus Gav et Jori Daragon, sur Ziost, et les délivra, en faisant croire à un raid républicain. Son ancien mentor Simus le surprit, et Sadow fut obligé de le tuer, pour que son plan n'échoue pas. Par la suite, Jori fut relâchée et rentra chez elle, ignorant que Sadow avait placé un traqueur sur son appareil, pour connaître la localisation de la République. Gav, quant à lui, fut gardé par Sadow, qui le prit comme Apprenti Sith et lui enseigna les arcanes Sith. Persuadé que la République les avait découverts et que c'était elle qui avait délivré les deux explorateurs, le conseil accorda finalement à Sadow le titre de Seigneur Sombre des Sith. Kressh, offensé, décida de se débarrasser de Sadow et lança une attaque contre la forteresse de son adversaire. L'attaque fut repoussée et le vaisseau amiral de Kressh détruit. Sadow supposa ce dernier mort, et passa donc aux choses sérieuses.

Avec ses nouveaux pouvoirs, Naga Sadow lança directement l'offensive de la République. Il savait pertinemment que sa flotte était inférieure en nombre à celle de la République. Or il avait un avantage de son côté : la Magie Sith. Grâce à cette dernière, il créa des illusions : il multiplia le nombre de vaisseaux de sa flotte, mais naturellement les appareils créés n'étaient qu'illusions, ils ne pouvaient pas combattre, seulement impressionner l'adversaire et le pousser à la retraite. Grâce à cette technique, Sadow fit tomber un nombre incalculable de mondes républicains, et finalement sa flotte arriva en orbite de Coruscant, la capitale galactique. C'est alors que les Jedi découvrirent la supercherie de Sadow, et ripostèrent, le poussant finalement à battre en retraite.

Une fois de retour dans l'Empire Sith, Sadow découvrit que Kressh, survivant, avait profité de son absence pour se proclamer nouveau Seigneur Sombre, et l'attendait, avec une nouvelle flotte et la ferme intention de le tuer. Sadow envoya directement un de ses croiseurs éperonner le nouveau vaisseau amiral de Kressh. Le résultat fut la destruction totale des deux appareils, et par conséquent la mort de Kressh, et la revendication incontestable de Sadow au rang de dirigeant de tous les Sith. Sa victoire fut interrompue par l'arrivée de la flotte Républicaine dans l'Espace Sith. La bataille reprit et l'armée de la République, menée par l'Impératrice Téta, mit en déroute les forces Sith. Sadow arriva cependant à en échapper, et camoufla sa fuite en faisant exploser deux soleils grâce à ses pouvoirs Sith, détruisant par la même occasion une grosse partie de la flotte Républicaine.

Avec un groupe de Massassi, Sadow tomba par hasard sur la géante gazeuse de Yavin. Il sélectionna la lune de Yavin IV et y établit sa nouvelle forteresse. Il reprit ses études du côté obscur, érigeant de grands temples à l'aide des Massassi, et expérimenta ses trouvailles directement sur ces derniers. Après quelques années, il se plaça en animation suspendue, persuadé qu'un autre Sith viendrait pour faire revivre l'âge d'or. Celui-ci, après presque un millénaire, finit par arriver, nommé Freedon Nadd, et Sadow le prit comme apprenti. Il lui enseigna toutes ses connaissances afin qu'il fasse renaître l'Ordre Sith, puis Naga Sadow disparut définitivement.