Militaire de carrière, Kylan DuPre était plus jeune que son supérieur, l'Amiral Hiram Drayson, aux côtés duquel il servit au sein de la Flotte de Défense de Chandrila. Il fut quartier-maître à bord de Corvette Corellienne Stormstrike au cours de la Guerre des Clones (1), et reçut de nombreuses citations pour sa compétence à bord, même s'il n'effectua jamais son baptême du feu. Peu de temps après que Drayson ne se fasse licencier par ordonnance de Palpatine au profit de Kohl Seerdon, DuPre intervint au cours d'une visite sur le vaisseau de commandement de Mon Mothma : des Chasseurs TIE firent feu sur le vaisseau et provoquèrent une explosion. DuPre se jeta entre Drayson et l'explosion, ce qui sauva la vie du haut gradé mais impliqua aussi une grande récompense, celle de suivre partout l'homme de confiance de la Chef d'Etat de l'Alliance Rebelle, puis de la Nouvelle République.

Nommé lieutenant, le jeune homme passait pour être doté d'une faim inextinguible de pouvoir auprès de ses collègues. Cela se vit plus particulièrement lorsqu'il fut nommé aide de camp de Drayson au sein du quartier général de l'Amirauté de la Nouvelle République sur Coruscant. Il fut tenu responsable, lors de l'attaque de Coruscant par le Grand Amiral Thrawn, d'avoir été injoignable sur son Comlink lorsque Leia Organa Solo essaya de l'avertir de la sortie prochaine de vaisseaux appartenant au Chiss.

(1) Cette supposition est faite sur la base des évènements relatés par le Star Wars Insider 71.